W latach 20. XIX w. Wolę Grzymalinę zamieszkiwało około 200 mieszkańców. Ponad pół wieku później wieś wraz z pobliskim Folwarkiem zamieszkiwało 400 mieszkańców w 48 domach. Dobra Wola Grzymalina w 1871 roku – jak wynika ze Słownika Geograficznego Królestwa Polskiego – składały się z folwarku Wola Grzymalina, Dąbrowy, Ludzina oraz młyna wodnego na Słoku. Właścicielami wsi w okresie XIX i początku XX wieku były rodziny Pstrokońskich, Borzęckich, Kamockich, a także potężny finansista warszawski baron Leopold Julian Kronenberg oraz jego syn Ludwik Jan.
W okresie II Rzeczypospolitej Wola Grzymalina administracyjnie należała do powiatu piotrkowskiego. Już u progu odzyskania niepodległości doszło w miejscowości do dużego pożaru. W marcu 1918 roku większość zabudowań wsi uległa spaleniu. To tragiczne wydarzenie spowodowało przesunięcie lokalnego centrum wsi bardziej w kierunku wsi Kuców, w bok od szosy na Łękińsko. Było to powiązane z procesem parcelacji gruntów, który nastąpił w tym samym czasie. We wsi ulokowane były także stawy hodowli ryb, tartak parowy Pana Władysława Frukacza, a także sklepy prowadzone przez rodziny Jasiaków i Uchrońskich.