Trudy okupacji okresu II wojny światowej nie ominęły również mieszkańców Woli. Wieś włączona została do powołanej przez niemieckiego okupanta nowej jednostki administracyjnej, tzw. Kraju Warty, w bardzo bliskim sąsiedztwie granicy z Generalną Gubernią. Na terenie wsi, w pałacu należącym przed wojną do rodziny Kronenbergów, Niemcy ulokowali posterunek straży granicznej, celnej oraz gestapo. Natomiast wolski kościół został obrabowany i zamieniony na magazyn zboża. Do częstych represji wobec mieszkańców wsi należały wywózki na teren III Rzeszy na przymusowe roboty, konfiskaty gospodarstw i osiedlanie w nich gospodarzy pochodzenia niemieckiego oraz nadludzkie kontyngenty nakładane na miejscowych rolników. Temu wszystkiemu próbowały przeciwstawić się komórki Armii Krajowej funkcjonujące w okolicy. Wśród nich nie brakowało również osób zamieszkałych w Woli Grzymalinie, należy tu wspomnieć m.in. o Józefie Wróblu, Zygmuncie Jakóbczyku, Stanisławie Kowalczyku, Feliksie Szczęsnym, Władysławie Andrysiaku, Teodorze Kopce, Franciszku Susmędzie, Franciszku Stefaniaku, Władysławie Frukaczu, Józefie Uchrońskim oraz leśniczym Stanisławie Roczku.