Poróżnił się jednak z nim, ponieważ aby nie krzywdzić swoich dzieci z innego łoża, nie chciał mieć potomstwa z jego córką. Megakles zerwał sojusz i ponownie zbliżył się do Likurga. Pozycja Pizystrata i tym razem nie była dość silna, aby mógł sprawować rządy samodzielnie. W roku 550/549 opuścił Attykę i udał się do Macedonii.

Ponowne przygotowania do przejęcia władzy Uciekając z Aten, Pizystrat zabrał ze sobą wszystko, co posiadał, jak również swych stronników. Osiedlił się na żyznych terenach między Macedonią a Tracją, najpierw założył Rhajkelos, później przeniósł się w pobliże góry Pangajon. Dzięki lokalnym zasobom srebra i drzewa udało mu się zgromadzić wielki majątek. Zaczął bić attyckie tetradrachmy z wizerunkiem sowy Ateny, budował także okręty wojenne i transportowe, które miały posłużyć jego planom odzyskania władzy w Atenach. Pomocy udzielały mu zaprzyjaźnione poleis. Teby oraz kilka innych państw przysyłały mu pieniądze, awanturnik z Naksos Lygdamis przysłał ludzi i pieniądze, w Argos dzięki swojemu małżeństwu mógł zwerbować 1000 żołnierzyJego druga żona Timonasa pochodziła z Argos., poparcia udzieliła mu arystokracja Eretrii na Eubei, gdzie stworzył sobie bazę do uderzenia na Ateny.