Gra Milanu systemem 3-4-3 przyniosła efekty w postaci szesnastego tytułu mistrzów Włoch.
Jeszcze na 7 kolejek przed końcem Milan miał 7 punktów straty do S.S. Lazio. Jednak znakomita gra zespołu, ze szczególnym uwzględnieniem Zvonimira Bobana przyniosła sukces. Okoliczności były jednak dramatyczne. W 31 kolejce Milan wygrał 3:2 z Sampdorią, po strzale rozpaczy i samobójczej bramce w 95. minucie meczu.
W 33. kolejce decydujące wydarzenie – Milan wygrał 4:0 z Empoli FC, Lazio zremisowalo wyjazdowy mecz z Fiorentiną. W tym momencie Milan wyszedł na prowadzenie w tabeli. W ostatniej kolejce wyjazd do Perugii i zwycięstwo 2:1. Szesnasty tytuł mistrzowski stał się faktem.
20px Mistrzowski skład Milanu 1999:Sebastiano Rossi, Jens Lehmann, Christian Abbiati – Christian Ziege, Luigi Sala, Bruno N’Gotty, André Cruz, Thomas Helveg, Alessandro Costacurta, Francesco Coco, Samir Beloufa, Roberto Fabian Ayala, Paolo Maldini – Ibrahim Ba, Demetrio Albertini, Massimo Ambrosini, Zvonimir Boban, Leonardo, Domenico Morfeo, Federico Giunti, Giampiero Maini, Roberto Donadoni – Marco Borriello, Oliver Bierhoff, Maurizio Ganz, Andres Guglielminpietro, George Weah, Alessandro Iannuzzi, Mohammed Aliyu Datti