Sezon 1999/2000 Po zdobyciu mistrzostwa Włoch oczekiwano po zespole następnych wielkich sukcesów. Jednak Milan zawodził zarówno w Serie A, jak i w Lidze Mistrzów. W tej ostatniej uzyskał bilans: 1 zwycięstwo, 3 remisy i 2 porażki, odpadając już w pierwszej fazie grupowej. W lidze Milan utrzymał się na podium, zajmując trzecie miejsce, przegrywając jednak wyraźnie z S.S. Lazio i Juventusem.
W grudniu 1999 klub obchodził swoje stulecie. Pod koniec tego roku zawodnikiem Milanu został Ukrainiec Andrij Szewczenko, który okazał się ogromnym wzmocnieniem drużyny. Już w pierwszym swoim sezonie został królem strzelców Serie A, zdobywając 24 bramki. Powtórzył tym samym wyczyn Michela Platini.
Sezon 2000/2001 Sezon rozpoczął się od pokonania 6-1 w dwumeczu kwalifikacyjnym Ligi Mistrzów chorwackiego Dinama Zagrzeb. Również w pierwszej fazie grupowej Mediolańczycy grali na wysokim poziomie, pokonując m.in. Barcelonę i Beşiktaş JK.