Potem nastąpiła obniżka formy, której kulminacją była porażka w pucharach z Leeds United oraz wysoka przegrana w Serie A z Juventusem. W drugiej fazie grupowej Ligi Mistrzów Milan odniósł jedno zwycięstwo, poniósł jedną porażkę i wywalczył aż 4 remisy. W ostatnim meczu z Deportivo La Coruña rossoneri potrzebowali zwycięstwa aby awansować do ćwierćfinału, jednak w dramatycznym meczu padł remis 1:1. Po tym spotkaniu Zaccheroni został zwolniony.
Wolne miejsce na ławce trenerskiej Milanu zajął były legendarny gracz zespołu, Cesare Maldini. Rozpoczął od zwycięstwa 4:0 w Serie A z Bari. Forma zespołu rosła, w jej kulminacyjnym punkcie Milan rozgromił 11 maja w derbach Mediolanu Inter Mediolan aż 6:0. Jednak później zespół znów zaczął przegrywać. Zarząd klubu postawił przed Maldinim cel, jakim było zajęcia 4. miejsca w lidze, uprawniającego do gry w eliminacjach Ligi Mistrzów. Cel nie został osiągnięty. Milan zajął szóste miejsce, kwalifikując się do Pucharu UEFA i Maldini musiał opuścić stanowisko trenera.
Obrazu sezonu dopełniło odpadnięcie Milanu w półfinale Pucharu Włoch z Fiorentiną.