Kolejna z jego córek, Katarzyna, poślubiła Dawida Dadianiego, księcia Megrelii, a nieodwzajemniona miłość do niej Nikoloza Barataszwilego sprawiła, że stał się on największym poetą gruzińskiego romantyzmu.
W utrzymanym we włoskim stylu letnim domu w mieście Tsinandali często przebywali goście z zagranicy, których zabawiał muzyką, dowcipem, a przede wszystkim wyrobami należącej do domu winnicy (o nazwie marani). Znając europejskie zwyczaje, Czawczawadze wybudował najstarszą i największą w Gruzji winnicę, gdzie łączył europejskie oraz obowiązujące od wieków w Gruzji tradycje wyrobu win. Nadal jest tam produkowane wysoko cenione białe wytrawne wino „Tsinandali”.
Mimo lojalności w stosunku do cara Rosji Czawczawadze czuł nostalgię za utraconą przez Gruzję niepodległością, monarchią i kościołem autokefalicznym. Popchnęło go to jeszcze raz do buntu, w wyniku którego w roku 1832 dołączył do organizacji konspiracyjnej mającej zorganizować wielkie powstanie przeciwko rosyjskiej hegemonii. Nieudany przewrót przyniósł straty w świecie gruzińskiej literatury: większość wierszy napisanych przez Czawczawadzego w latach 1820–1832, inspirowanych patosem romantyzmu i egalitaryzmem, spalił sam autor, bojąc się, że twórczość ta może stać się dowodem przeciwko niemu.