z: Cosmogirl, Teen Vogue, Guess, Gap, Abercrombie & Fitch oraz Ralph Lauren.
Kariera mały|lewo|upright|Holland (TIFF 2008) mały|Holland (WonderCon 2013) W 2001 roku, dziesięcioletnia Willa zadebiutowała w filmie Ordinary Madness, gdzie pracowała u boku swojego taty – Keitha Hollanda. W 2005 roku pojawiła się epizodycznie w serialu Wielki powrót. 2006 rok rozpoczęła współpracą z twórcami gry Scarface: Człowiek z blizną, gdzie użyczyła głosu barmance Coco- Scarface: The World Is Yours. Ten sam rok przyniósł jej rolę w serialu Życie na fali. Jako Kaitlin Cooper, aktorka pojawia się w trzecim i czwartym sezonie- Kaitlin Cooper. Postać ta przedstawiona była w pierwszym sezonie, a wcielała się w nią wtedy Shailene Woodley. Gdy twórcy serialu zdecydowali się przywrócić tę postać do trzeciego sezonu, postanowili zorganizować ponownie casting, na którym Woodley także się pojawiła- 10 Things You Didn’t Know About The O.C.. Rywalizację wygrała Willa Holland, co twórcy argumentowali większą dojrzałością emocjonalną aktorki, która bezpośrednio wiązała się z odgrywaną przez nią rolą.