2008 rok rozpoczął się dla Holland premierą dramatu Garden Party, w reżyserii Jasona Freelanda. Aktorka zagrała jedną z głównych ról w filmie, a u jej boku, w swoim debiucie filmowym wystąpiła Jennifer Lawrence- Garden Party (2008) Trivia. W tym samym roku podczas Międzynarodowego Festiwalu Filmowego w Toronto, odbyły się premiery kolejnych dwóch filmów z dorobku Holland- Na rozstaju uczuc (2008) Release Info- Genua. Wloskie lato (2008) Release Info. W "Na rozstaju uczuć" wystąpiła u boku Susan Sarandon oraz Antona Yelchina- Na rozstaju uczuc (2008) Full Cast & Crew. Genua. Włoskie lato, to dramat opowiadający historię rodziny, która próbuje ułożyć swoje życie na nowo, po śmierci matki. Willa wciela się w Kelly, jedną z dwóch córek głównego bohatera, granego przez Colina Firtha- Genua. Wloskie lato (2008) Full Cast & Crew. Na potrzeby roli, dobrowolnie podjęła naukę gry na pianinie. Pod koniec 2008 roku, wystąpiła w serialu Plotkara, jako modelka Agnes Andrews- Agnes Andrews (Character) from "Plotkara" (2007). Jako ta bohaterka wystąpiła łącznie w 5 odcinkach serialu, w sezonie: drugim, trzecim i szóstym- Agnes Andrews. W serii gier Kingdom Hearts, aktorka ponownie zgodziła się użyczyć swojego głosu- Willa Holland Biography.