Charakterystycznym dla jego stylu stały się: ostentacyjna kurtka zdobiona strasami, diamentowe kolczyki, laska i towarzystwo kobiet, które nazywał Diamond Dolls (pl. diamentowe lalki). Ross Davies, autor serii biografii wrestlerów, określił styl postaci Page’a jako głośny i ostentacyjny.
Florida Championship Wrestling (1989–1991) Do organizacji Florida Championship Wrestling (FCW) został rekrutowany przez Dusty’ego Rhodesa. Pełnił rolę analityka sportowego komentującego wydarzenia wraz z komentatorem Gordonem Solie. Był managerem takich zawodników jak Col DeBeers, Bam Bam Bigelow, Johnny Ace i Dick Slater. Solie był także trenerem DDP – nauczył go między innymi chwytu wristlock. Jako wrestler w FCW Page debiutował w 1989 roku w walce przeciwko Dickowi Slaterowi.
World Championship Wrestling (1991–2001) WCW's Power Plant (1991–1993) mały|DDP (po lewej) oraz członkowie jego drużyny: Curt Henning (w środku) i Diamond Doll Tonya (po prawej) Dusty Rhodes odszedł z FCW i powrócił do World Championship Wrestling (WCW). W 1991 roku firma pozwoliła mu wyznaczyć jedną osobę na wolny w tym czasie etat. Rhodes zaprosił do organizacji Diamonda Dallasa Page’a.