Autor serii biografii wrestlerów Ross Davies określił styl postaci Page’a w tym okresie jako gadatliwy i arogancki.
W 1992 roku na krótko z Vinniem Vegasem utworzył tag team o nazwie Vegas Connection, ale w tym samym roku Vegas odszedł z WCW, a w 1993 roku Page został zwolniony z powodu poważnej i długotrwałej kontuzji pierścienia rotatorów.
Pierwsze wątki fabularne (1994–1996) mały|DDP w WCW W 1994 roku za sprawą wstawiennictwa Jake’a „The Snake” Robertsa został ponownie zatrudniony w WCW wraz ze swoją żoną Kimberly Falkinburg, która występowała pod pseudonimem ringowym Diamond Doll i odgrywała rolę valeta. Do organizacji dołączył także Max Muscle, który odgrywał odtąd rolę jego ochroniarza. DDP nie występował już w roli managera, ale nadal był heelem.
Jego pierwsze wątki fabularne najczęściej były powiązane z postacią Diamond Doll i miały charakter komiczny. 17 września 1994 na gali Fall Brawl pokonał wrestlera Renegade'a w walce o pas WCW Television Championship. W 1995 roku DDP wyzywał innych wrestlerów na zawody w siłowaniu na rękę. Główną nagrodą miała być randka z jego valetem. Kiedy Diamond Doll odwiedziła Evada Sullivana w szpitalu i podarowała mu królika, ten postanowił wziąć udział w zawodach. Paige zgodził się, ale pod dodatkowym warunkiem – jeśli wygra, zwierzątko zostanie zjedzone.