W XVII w. parafia posiadała znaczny majątek w postaci pól uprawnych, łąk (ponad 1400 morgów), młyna, browaru, kilku domów oraz nadań właścicieli miasta, dziesięcin i licznych zapisów majątkowych miejscowej ludności. W 1699 własnością parafii była kamienica Wadowska przy ulicy Piwnej w Warszawie. Znaczne dochody parafii pozwoliły na uzyskanie w 1479 przez ks. Andrzeja z Szydłowca stanowiska prepozyta kapituły kolegiackiej w Opatowe. Tytuł przysługiwał kolejnym plebanom, którzy z czasem podpisywali się jako prepozyci szydłowieccy, pomimo że nie funkcjonowała tu kapituła (m.in. w 1530 ks. Krzysztof Zaborowski). Gospodarcza pozycja parafii została potwierdzona, kiedy to w 1570 tutejszy proboszcz, ks. Mikołaj Dembski został mianowany gubernatorem dóbr iłżeckich, należących do diecezji krakowskiej. Funkcję tę sprawowali kolejni plebani szydłowieccy do sekularyzacji klucza dóbr w 1795.
Od 2. połowy XVII w. do miasta licznie przybywali Żydzi, którzy w 1711 wybudowali synagogę. W 1709 władze miejskie nakazały zamknąć przykościelną szkołę elementarną. W 1781 rozpoczęto przebudowę kościoła szpitalnego, która niestety nie została zakończona a świątynia popadała w ruinę, aż w 1875 spaliła się wraz z dużą częścią miasta (w tym dzwonnica farna).