Po zamknięciu agencji Brilliant część działalności firmy przyjął Simon Fuller, szef przedsiębiorstwa 19 Entertainment Ltd, który – zachwyciwszy się taśmą demo Winehouse – w 2002 podpisał z artystką kontrakt zapewniający jej gażę w wysokości 250 funtów na poczet przyszłych dochodów. Jej talent wówczas dostrzegł m.in. producent muzyczny Darcus Beese, który jesienią 2002 zaaranżował przesłuchanie Winehouse do wytwórni Island Records. Artystka w międzyczasie podpisała kontrakt wydawniczy z wytwórnią EMI Music Publishing Ltd. Nick Gatfield z Island Records podjął liczne wysiłki, by przejąć Winehouse do swojej firmy, ponieważ był przekonany, że jest rynkowe zapotrzebowanie na naturalny, nietypowy, autentyczny damski talent wokalny nie będący sztucznym produktem telewizyjnych reality shows. 17 grudnia 2002 Winehouse zawarła umowę dystrybucyjną z Island Records.
2003–2004: Frank Po podpisaniu kontraktu z wytwórnią kontynuowała pracę nad materiałem na debiutancką płytę. Za namową Beese’a nawiązała współpracę z producentem muzycznym Salaamem Remi, z którym pracowała w jego studiu Creative Space w Miami. Część materiału nagrała również w studiu The Headquarters w New Jersey u producenta Gordona Williamsa.