22 lipca, 11 sierpnia i 1 września 2003 zagrała trzy koncerty w klubie „4 Sticks Live” przy Kensal Road w Cobden w zachodnim Londynie. Na jej trzecim koncercie w tym klubie obecna była m.in. Annie Lennox, która była oczarowana talentem debiutantki i wkrótce stała się jej fanką. thumb|Winehouse (2004) 20 października 2003 wydała album pt. Frank inspirowany głównie muzyką jazzową. Umieściła na nim w większości autorskie piosenki (których głównym tematem był jej związek i rozstanie z pierwszym partnerem życiowym, Chrisem Taylorem), a także dwa covery: „Moody’s Mood for Love” King Pleasure oraz „(There Is) No Greater Love” Ishama Jonesa i Marty’ego Symesa. Po wydaniu albumu skomentowała, że była współtwórczynią albumu jedynie w 80%, ponieważ wytwórnia Island Records umieściła na nim kilka piosenek i miksów, które odrzuciła Winehouse, z kolei ojciec artystki twierdzi, że firma postąpiła w ten sposób, bo Winehouse opuściła kilka sesji edytorskich. Za album uzyskała przychylne recenzje krytyków muzycznych, co jednak nie przełożyło się na sukces sprzedażowy, przez co firma Island Records wstrzymała promocję Winehouse na amerykańskim rynku. Winehouse promowała album singlami z utworami: „Stronger Than Me” (zajął 71. miejsce na liście UK Singles Chart), „Take the Box” (57. miejsce), „In My Bed/You Sent Me Flying” (60.