Pod koniec XV wieku powstały kanały – Singel, Kloveniersburgwal i Geldersekade.
Amsterdam miał w średniowieczu władze miejskie złożone z przedstawicieli mieszczan. W XV wieku Filip Dobry chciał włączyć Amsterdam pod swoje panowanie, ale napotkał sprzeciw Jacoby van Beieren – córki Wilhelma VI. Amsterdamczycy stanęli po stronie Filipa Dobrego i wuja Jacoby – Jana van Beieren. W XV i XVI wieku życie kulturalne Amsterdamu to głównie festiwale uliczne. Dopiero pod koniec XVI wieku Amsterdams Rederijkerskamer (Amsterdamska Izba Retoryki) zaczęła organizować konkursy recytatorskie poezji i dramatu.
XVI wiek. Początek wojny osiemdziesięcioletniej thumb|300px|Amsterdam ok. 1544, zanim powstały półkoliste pierścienie kanałów Dzięki żegludze i handlowi Amsterdam rósł w siłę – przywożono, przetwarzano i sprzedawano tutaj towary z południa i północy. W Amsterdamie rozwinęły się: kartografia, drukarnie, banki i towarzystwa ubezpieczeniowe. Amsterdam stał się największym miastem Holandii i ok. 1580 r. liczył ponad 30 tys. mieszkańców.