W pierwszym roku występów z trupą zagrał w pantomimie Jaś i magiczna fasola w Theatre Royal przy Drury Lane.

W 1915 otrzymał stypendium, dzięki któremu mógł uczęszczać do Fairfield Grammar School w Bristolu. Jego ojciec wydał ostatnie oszczędności na mundurek szkolny. Z uwagi na swój wygląd i akrobatyczny talent stał się osobą cenioną wśród kolegów i koleżanek, którzy nazywali go „Gussie”. Czynnie uczestniczył w sportowych zajęciach uczelni, wyrobił sobie opinię urwisa, często odmawiał odrabiania pracy domowej i nie przepadał za większością przedmiotów. Wieczory spędzał, pracując za kulisami bristolskich teatrów, a w 1917, gdy miał 13 lat, odpowiedzialny był za oświetlenie na występach magika Davida Devanta w Bristol Hippodrome. Przy każdej okazji pojawiał się w teatrze. Aby jak najmniej myśleć o swoim nieszczęśliwym młodzieńczym życiu, latem 1917 zgłosił się na ochotnika do pracy w charakterze posłańca i przewodnika w porcie wojskowym w Southampton. Spędzony tam czas utwierdził go w pragnieniu podróżowania;