chcąc opuścić Bristol, próbował swoich sił jako chłopiec okrętowy, lecz odmówiono mu z uwagi na zbyt młody wiek.
13 marca 1918 został wydalony z Fairfield Grammar School. Podawano kilka przyczyn, w tym przebywanie w damskiej toalecie i na dziedzińcu dla dziewcząt oraz pomoc w kradzieży dwóm kolegom na terenie pobliskiego miasta Almondsbury; ; .. Trzy dni po zdarzeniu dołączył do trupy Pendera. Ojciec Granta – dowiedziawszy się o tym – podpisał trzyletni kontrakt pomiędzy jego synem a Penderem, przewidujący tygodniowe wynagrodzenie z wyżywieniem i pokojem, a także lekcje tańca i inne czynności z zakresu jego zawodu do osiągnięcia pełnoletności. W umowie zawarto klauzulę o możliwości podwyżki w zależności od wyników w pracy; ; ..
Lata 20. i 30. Występy sceniczne
mały|left|New York Hippodrome, gdzie Grant występował z trupą „The Penders” na początku lat 20. w przebojowym musicalu Good Times (1920/1921) mały|Cary Grant i Queenie Smith w musicalu The Street Singer (1930) Za występy z trupą Pendera otrzymywał wynagrodzenie w wysokości 10 szylingów tygodniowo. Grupa rozpoczęła tournée po kraju, a on sam wykorzystywał rozwinięte zdolności w pantomimie do poszerzenia umiejętności aktorskich. 21 lipca 1920 trupa udała się statkiem pasażerskim RMS Olympic na występy po Stanach Zjednoczonych.