Latem 2000 nowy menedżer Claudio Ranieri na skutek absencji Dennisa Wise'a mianował Le Saux kapitanem drużyny. W trzeciej kolejce ligowej, w meczu z Sunderlandem otrzymał czerwoną kartkę za atak na Kevina Kilbane'a (kolejną w karierze), a do tego doznał kolejnej kontuzji i nie grał aż do stycznia 2001. Po powrocie z powrotem wskoczył do wyjściowej jedenastki i pomógł jej w zajęciu 6. miejsca, premiowanego startem w Pucharze UEFA. Sezon 2001/2002 był jego jednym z najlepszych w historii występów w Chelsea. Został przesunięty z defensywy do pomocy i grając na tej pozycji zaliczył dużą liczbę asyst. Dotarł z kolegami do finału krajowego pucharu, ale jego zdobywcą okazał się Arsenal, który pokonał rywali 2:0. W Chelsea Le Saux wystąpił także w sezonie 2002/2003 i zajął z nią 4. pozycję w lidze. Łącznie rozegrał w niej 210 ligowych spotkań, w których 12 razy trafił do siatki rywali.