Otrzymał 100 punktów z rozróżniania sylwetek samolotów z całego świata (około 120), egzamin z pracy nawigatora zdał na 86 punktów i gładko zaliczył test z posługiwania się alfabetem Morse'a (uzyskał wynik 50 uderzeń na minutę). Po ukończeniu szkolenia przebywał w Londynie, gdzie mógł przyglądać się nalotom na miasto. 9 sierpnia 1941 roku zameldował się w Hucknall, w szkole podstawowego pilotażu, natomiast już następnego dnia odbył pierwszy lot z instruktorem samolotem Tiger Moth. Był to również jego pierwszy lot od wybuchu II wojny światowej. Od tego momentu, jeśli tylko warunki meteorologiczne na to pozwalały, codziennie odbywał loty trwające około 2 godziny. Cholewa pragnął latać samolotami myśliwskimi, jednakże z powodu dużego zapotrzebowania na pilotów bombowców, został skierowany do pełnienia służby na ciężkich samolotach. Wiosną 1942 roku zdał wszystkie egzaminy celująco i tym samym ukończył szkołę wyższego pilotażu, otrzymując stopień sierżanta-pilota. Mając 22 lata osiągnął to, o czym marzył od dzieciństwa. 1 grudnia 1942 r.