Mechanizm tej reakcji opiera się na cyklu katalitycznym, gdzie chlorek cyjanurowy aktywuje grupę hydroksylową poprzez reakcję aromatycznego podstawienia nukleofilowego. Produkt reakcji jest wypierany przez kolejną cząsteczkę reaktanta w przejściowym kompleksie Meisenheimera.
center|Cykl katalityczny przegrupowania Beckmanna wobec chlorku cyjanurowego
Degradacja Beckmanna Jeśli oksym zawiera czwartorzędowy atom węgla w pozycji trans (anti) względem grupy hydroksylowej, zachodzi reakcja uboczna degradacji, tworząca nitryle:
center|Beckmann fragmentation
W poniższej reakcji donorem fluoru jest DAST:
center|Degradacja Beckmanna
Zobacz też Przegrupowanie Curtiusa Reakcja Dakina
Przypisy
Kategoria:Reakcje imienne Kategoria:Reakcje przegrupowania