Hollander zagrał Lorda Cutlera Becketta, „ciężkiego” w Piratach z Karaibów: Skrzynia umarlaka i Piraci z Karaibów: Na krańcu świata. Pojawił się także w miniserialu TNT Firma – CIA jako Kim Philby, grając wcześniej Guya Burgessa w Cambridge Spies. Na scenę powrócił w 2007 roku z premierą sztuki Joe Penhalla Landscape with Weapon w Royal National Theatre. W 2008 roku wystąpił jako Król Jerzy III w miniserialu HBO John Adams i zakończył rok jako pamiętny pułkownik Heinz Brandt w Walkirii.

W 2009 roku Hollander zagrał symfonicznego wiolonczelistę w filmie Solista Joe Wrighta, jego drugim filmie z Wrightem, który obsadził go w roli rozgorączkowanego konkurenta, pana Collinsa w Dumie i uprzedzenieniu (2005 r.). Ponownie współpracował z Wrightem, wcielając się w pamiętnego, ekstrawagancjnego i groźnego złoczyńcę w Hannie (2011). Hollander pojawił się w głównej roli w Zapętleni Armando Iannucciego jako sekretarz stanu ds. rozwoju międzynarodowego Simon Foster MP. Hollander niespodziewanie pojawił się później (w innej roli) pod koniec trzeciej serii The Thick of It, programu, na którym oparto Zapętlonych.