Po dwukrotnym powtórzeniu dziewiątej klasy ze względu na wagary i negatywne oceny, w wieku 17 lat został wyrzucony ze szkoły.
W 1991 wujek Eminema, Ronald Dean Polkinghorn popełnił samobójstwo. Ku jego pamięci Eminem wytatuował sobie na lewym ramieniu napis „Ronnie R.I.P.”. O zmarłym wujku Eminem wspomina w utworach „Stan”, „Cleanin’ Out My Closet”, „My Dad’s Gone Crazy”, „When I’m gone”, „How Come”.
Kariera muzyczna 1988–1996: Początki kariery, Infinite W 1988 Mathers początkowo należał do wytwórni FBT Productions, kierowanej przez braci Jeffa i Marka Bassów. Przez pewien czas posiadał również słabo płatną pracę, jaką było gotowanie i zmywanie w restauracji Gilbert’s Lodge w St. Clair Shores. W 1995 nagrał demo Soul Intent. W 1996 jego debiutancki album Infinite, który nagrany został w Bassmint Studio, należącym do Bass Brothers, został wydany przez ich wytwórnię Web Entertainment. Tematy jakie w nim poruszył to głównie jego walka o utrzymanie swojej nowo narodzonej córeczki Haillie Jade Scott, podczas gdy posiadał niewielkie fundusze ledwo wystarczające na utrzymanie samego siebie, oraz jego silne pragnienie by stać się bogatszym. Na początku swojej kariery Eminem współpracował z innym MC z Detroit Royce da 5'9", pod pseudonimem Bad Meets Evil.