Ostatecznie miasto zasiedlono w 1555 roku nad południowym brzegiem rzeki, chociaż prawa miejskie (magdeburskie) otrzymał Augustów dopiero 17 maja 1557 roku w Wilnie od króla Zygmunta Augusta, (dokument spisano w języku starobiałoruskim). Miasto otrzymało także królewski herb.
Wyznaczono duży rynek o wymiarach 175x190 metrów (dzisiaj Rynek Zygmunta Augusta) i regularną siatkę ulic, a miasto i osadników obdarzono hojnymi nadaniami. Augustów miał stać się ośrodkiem obsługującym szlaki handlowe z Litwy, Mazowsza i Prus, a także centrum administracyjno-gospodarczym nowo kolonizowanych ziem. Do unii lubelskiej (1569) Augustów należał terytorialne do Wielkiego Księstwa Litewskiego, następnie został włączony do Korony (tereny na północ od rzeki Netty pozostały w granicach Wielkiego Księstwa aż do rozbiorów).
Augustów rozwijał się prężnie do poł. XVII w. (w 1580 liczył 270 domów, w połowie XVII wieku już prawie 500 domów i ok. 2,5 tys. mieszkańców), kiedy to nastąpiła seria działań wojennych, doprowadzająca miasto do ruiny. Podczas potopu szwedzkiego miasto spalili, a ludność porwali w jasyr zbuntowani Tatarzy z wojsk Jana Kazimierza, którzy byli niezadowoleni z podziału łupów z bitwy pod Prostkami (1656).