W sierpniu 1915 Niemcy ponownie wkroczyli do Augustowa, zaś w Puszczy Augustowskiej okrążone zostały duże oddziały wojsk rosyjskich. Przez miasto przeszły wtedy tysiące jeńców wojennych. Front przesunął się daleko na wschód, zaś Augustów wszedł w skład ziem administrowanych przez wojska niemieckie (Ober-Ost). W roku 1916 Niemcy wybudowali w mieście tartak, by eksploatować okoliczne lasy. Był to pierwszy duży zakład przemysłowy w Augustowie.

II Rzeczpospolita (1918–1939) Niemcy nie wycofali się z Augustowa w 1918 r. Opowiadali się za włączeniem miasta do tworzącego się pod rządami Taryby państwa litewskiego. Przeciw Niemcom wystąpili zbrojnie członkowie Polskiej Organizacji Wojskowej i stoczyli w okolicach kilka potyczek. Ostatecznie Niemcy wycofali się w lipcu 1919, a do miasta wkroczyły wojska polskie. W latach 1919 i 1920 dwukrotnie doszło do potyczek polsko-litewskich o obszar Suwalszczyzny z Augustowem włącznie.