Okres międzywojenny to czas rozkwitu Augustowa jako ośrodka turystyki – m.in. z inicjatywy PTK, ZNP i ZHP powstały tu stanice wodne, bazy i schroniska. W 1921 r. w mieście mieszkało 2261 Żydów, co stanowiło 25,8% ogółu mieszkańców. Mieli dwie synagogi – synagogę i chasydzki dom modlitwy oraz dwa cmentarze – stary i nowy. Nastąpiło ożywienie kulturalne i gospodarcze miasta. Miasto znalazło się w województwie białostockim w powiecie augustowskim. Stacjonował tu 1 Pułk Ułanów Krechowieckich, a ludność miasta w 1939 wynosiła 14,9 tys.
II wojna światowa 25 września 1939 roku miasto zajęła Armia Czerwona. Podczas okupacji sowieckiej z miasta wywieziono na Syberię kilkaset osób. 22 czerwca 1941 roku po rozpoczęciu ataku Niemiec na ZSRR żołnierze wojsk ochrony pogranicza NKWD zamordowali około 30–34 więźniów w swoim areszcie na posesji Zarządu Wodnego. Tego samego dnia po bitwie pod Augustowem miasto zostało zajęte przez wojska niemieckie.