Swoje ambiwalentne uczucia wyraził w dwuwierszu: Przez pięćdziesiąt lat wiejski wędrowiec, Teraz umartwia ciało w purpurowych szatach.
Głębokie zrozumienie zen wyraża jego wiersz napisany tuż przed śmiercią, kiedy miał 87 lat: Mgliście przez lat trzydzieści, Wątle przez lat trzydzieści, Mgliście i wątle przez lat sześćdziesiąt. Umierając, ofiarowuję swój wysrany kał Brahmie. Także we wcześniejszym wierszu: Zrodzony jak sen W śnie tego świata Jakże spokojny mam umysł Ja, który zniknę jak poranna rosa. ; Ktoś modli się o jutrzejsze życie ; Mimo że jest tak ulotne. ; To nałóg umysłu ; Który umarł wczoraj. Natura Buddy To nienarodzenie i niewygaśnięcie. Wiedz zatem, że złudzeniem są Narodziny, śmierć, odrodzenie.
Ikkyū słynął ze swej wnikliwej inteligencji. Działał w wielu dziedzinach twórczości artystycznej i przypisuje mu się wpływ na wiele charakterystycznych dla Japonii sztuk, które rozwinęły się w tych czasach, łącznie z dosadnym językiem literatury zen.
Pozostawił po sobie wiele fabularnej prozy, mów Dharmy (które ukazują jego bardziej stateczną osobowość). Wybitnym dziełem są „Szkielety” (Gaikotsu) stworzone w 1457. Stały się one klasyką zen. Jest to swobodne formalnie dzieło, łączące prozę, esej, wiersze, a nawet rysunki.