Pomimo iż sporo kosztowała go aklimatyzacja na Maderze, gdzie cały czas tęsknił za rodziną i domem, nie wpłynęło to niekorzystnie na jego sportowy rozwój. Po grze w Marítimo znalazł się w kręgu zainteresowań FC Porto, a jeszcze wcześniej trafił do Lizbony, gdzie był testowany przez tamtejszy Sporting. Ostatecznie jednak klub nie przystał na jego transfer i Pepe zmuszony był do powrotu do Marítimo.
Zabiegał o niego rumuński trener László Bölöni, który w 2001 poprowadził Sporting do zwycięstwa w lidze. Po tym, jak opuścił portugalski klub, starał się namówić Pepe do gry we francuskim Rennes, z którym także zdobył mistrzostwo kraju. Młody obrońca wybrał jednak ofertę FC Porto. Po tym, jak z klubu odszedł José Mourinho, na stanowisku trenera zastąpił do Co Adriaanse, który wiele nauczył młodego Pepe. Pepe w barwach "Smoków" rozegrał ponad 60 spotkań, w których strzelił 6 bramek.