Pomimo to nigdy nie zatracił on swojej fascynacji światem czarów. Jego ulubionym utworem stał się wówczas Phantastes George’a MacDonalda, oniryczna powieść łącząca liczne alegorie z mistycyzmem o przygodach chłopca Andosa (Andos – dosł. zabłąkany), który po śmierci matki opuścił dom, aby odkrywać zaczarowany las.

17 kwietnia 1917 roku Lewis zapisał się do kolegium University College w Oksfordzie, lecz wkrótce został powołany do służby w lekkim pułku piechoty z Somerset. W czerwcu 1917 roku dołączył do batalionu kadetów stacjonującego w Oksfordzie. Zaprzyjaźnił się tam z innym kadetem, Edwardem F.C. Moore o pseudonimie „Paddy”. Lewis poznał jego matkę, Janie King Moore, a także młodszą siostrę – Maureen. Przed wyruszeniem na front francuski przyjaciele przysięgli sobie, że gdyby któryś z nich nie przeżył, drugi zaopiekuje się jego rodzicem. Obaj walczyli na okopach we Francji, gdzie 15 kwietnia 1918 roku Lewis został raniony trzema odłamkami. Trafił do szpitala polowego we Francji, skąd został przewieziony do Anglii. Kilka miesięcy później Paddy zginął w akcji. Podczas pobytu w szpitalu Jackowi nie udało się nakłonić ojca od odwiedzin, za to bardzo często przychodziła do niego Janie. Po rekonwalescencji zamieszkał w jej domu i wkrótce zaczął ją przedstawiać jako własną matkę.