W 2011 odebrała order Legii Honorowej z rąk prezydenta Francji Nicolasa Sarkozy’ego. W marcu 2013 objęła stanowisko dyrektorki artystycznej wydawnictwa Condé Nast Publications. W maju 2014 otworzyła Centrum Kostiumów Anny Wintour w Metropolitan Museum of Art w Nowym Jorku. W grudniu 2020 awansowała na stanowisko dyrektorki generalnej do spraw treści w Condé Nast Publications.
Wystąpiła w filmie dokumentalnym R. J. Cutlera The September Issue (2009) o pracach nad wrześniowym numerem magazynu „Vogue”. Pojawiła się w roli cameo w filmie Zoolander 2 (2016). Występowała w serialu internetowym Zapytaj Annę (Go Ask Anna, 2019–2020), którego była główną bohaterką.
Wizerunek W wieku 14 lat, za namową stylisty Vidala Sassoona zaczęła nosić fryzurę „na pazia”, która stała się jej znakiem rozpoznawczym. Niemal zawsze pokazuje się publicznie w okularach przeciwsłonecznych, które także stanowią charakterystyczną część jej wizerunku. Od czasów nastoletnich pielęgnuje szczupłą figurę.
W pracy nie okazuje emocji, jest bezpośrednia, ambitna, bezwzględna, samodzielna, konkretna i profesjonalna, dąży do perfekcji oraz ma wizerunek osoby oziębłej i pewnej siebie.