Życie prywatne thumb|Wintour podczas New York Fashion Week (2005) Pod koniec lat 60. związała się z fotografem modowym Steve’em Bobroffem. Następnie spotykała się z wydawcą prasowym Richardem Neville’em, redaktorem kolumny plotkarskiej Nigelem Dempsterem i fotografem Jamesem Wedge’em. W 1972 związana się ze starszym o 12 lat dziennikarzem freelancerem Jonem Bradshawem. W trakcie związku z Bradshawem nawiązała romans z fotografem Jamesem Moore’em i pisarzem Christopherem Hitchensem. W 1978 zerwała z Bradshawem i nawiązała romans z Erikiem Idle’em. Następnie związała się z francuskim producentem muzycznym Michelem Estebanem, z którym rozstała się w 1980. Jej kolejnym narzeczonym został pisarz Michael Stone. W 1983 zaczęła się spotykać ze starszym o 13 lat psychiatrą dziecięcym Davidem Shafferem, którego poślubiła we wrześniu 1984 i z którym ma dwoje dzieci: Charlesa (ur. 1986) i Katherinę (ur. 1987), redaktorkę „The Daily Telegraph”. Małżeństwo z Shafferem zostało unieważnione w 1999. Jeszcze przed rozstaniem z mężem związała się z Shelbym Bryanem, z którym pozostała w nieformalnym związku w 2020;