Rok później Chelios wystąpił w 53 meczach, grając jako współkapitan z Guyem Carbonneau. 29 czerwca 1990 Chelios został oddany do Chicago Blackhawks za Denisa Savarda. Do Blackhawks powędrował też wybór w 2. rundzie draftu. W pierwszym sezonie w swoim rodzinnym mieście Chelios podtrzymywał swoją dobrą postawę strzelecką, zdobywając 64 punkty, co dało mu miejsce w Drugiej Drużynie Gwiazd NHL. Chelios pomógł Blackhawks dojść do finałów playoff w 1992 roku, gdzie przegrali jednak z Pittsburgh Penguins. Rok później zdobył 73 punkty, rozegrał kolejny wyśmienity sezon i po raz drugi zdobył Norris Trophy.
Sytuacje powtórzyła się w kolejnym sezonie. Znowu 73 punkty, znowu bardzo dobra gra i kolejny Norris Trophy. Latem 1996 roku Chelios pomógł reprezentacji swojego kraju osiągnąć duży sukces na arenie międzynarodowej, pokonując Kanadę w finale hokejowego Pucharu Świata. Został wybrany do Drużyny Gwiazd turnieju. W latach 1995–1999 Chelios kontynuował dobrą grę w Blackhawks, będąc kapitanem zespołu.