Kariera w Red Wings Pod koniec lat 90. wiek Cheliosa dawał o sobie znać, przez co zawodnik nie zdobywał już tylu punktów i nie grał już tak dobrze w obronie jak wcześniej. Mimo tego, jego doświadczenie i postawa na lodzie cały czas powodowały, że był bardzo wartościowym graczem. 23 marca 1999 roku Chelios został oddany do Detroit Red Wings za Andersa Erikssona i dwa wybory w pierwszej rundzie draftu.
Ta przeprowadzka, po której nie miał już aż tylu pierwszoplanowych obowiązków, dobrze wpłynęła na grę Cheliosa. Chris odzyskał doskonałą formę, co udowodnił chociaż w roku 2002, który zakończył z +40 w klasyfikacji plus/minus, co było najlepszym wynikiem w lidze. Ponownie został wybrany do Drużyny Gwiazd. Pomógł też reprezentacji USA w zdobyciu srebrnego medalu na Olimpiadzie w Salt Lake City. Tam też został wybrany do Drużyny Gwiazd turnieju. Sezon zakończył wielkim sukcesem ze Skrzydłami, którzy pokonali Carolina Hurricanes w finale playoff i zdobyli Puchar Stanleya.