Tomaszpol (ukr. Томашпіль, Tomaszpil) – osiedle typu miejskiego w obwodzie winnickim rejonie tulczyńskim na Ukrainie, była siedziba władz rejonu tomaszpolskiego, zlikwidowanego w 2020 roku w wyniku reformy terytorialnej.
Miejscowość położona na wschodnim Podolu, nad rzeką Rusawą.
W Tomaszpolu znajduje się rzymskokatolicka parafia Matki Bożej z Góry Karmel.
Historia mały|Mapa województwa bracławskiego z 1648 r. z zaznaczonym Tomaszpolem pod nazwą Tomaspol Po raz pierwszy wzmiankowany w 1616. Przynależał administracyjnie do województwa bracławskiego prowincji małopolskiej Królestwa Polskiego. Należał do polskich rodów magnackich: Zamoyskich, Koniecpolskich, Potockich i Lubomirskich. Utracony w II rozbiorze Polski. W 1812 z fundacji Czesława Potockiego wzniesiono murowany kościół w miejscu wcześniejszego drewnianego.
Pod zaborami siedziba gminy Tomaszpol w powiecie jampolskim guberni podolskiej. W trakcie wojny polsko-bolszewickiej toczył tu walki 51 Pułk Piechoty Strzelców Kresowych. Po wojnie Tomaszpol nie powrócił do Polski, od 1922 należąc do ZSRR.
W 1989 liczyła 6494 mieszkańcówВсесоюзная перепись населения 1989 г. Численность городского населения союзных республик, их территориальных единиц, городских поселений и городских районов по полу.
W 2013 liczyła 5513 mieszkańców.