W sezonie 1999/2000 Shanahan zdobył 41 bramek, co wskazywało, że wrócił do swojej starej, wysokiej formy. Po sezonie po raz kolejny został wybrany do Pierwszej Drużyny Gwiazd ligi. Rok później zdobył 76 punktów, co było dobrym wynikiem w 'nowej NHL', w której padało ogólnie mniej bramek. Kolejnym sezonem sukcesu był sezon 2001/02. Red Wings wzmocnili się kilkoma weteranami, takimi jak Brett Hull czy Dominik Hašek i byli nominowani do wygrania Pucharu. Zespół nie zawiódł a swoją rolę rozegrał też Shanahan, zdobywając 37 bramek w sezonie regularnym i dokładając 19 punktów w playoffach. Wings sięgnęli po Puchar a Shanahan dodał do tego sukcesu złoty medal przywieziony z Olimpiady w Salt Lake City. Po sezonie został wybrany do Drugiej Drużyny Gwiazd NHL.
W sezonie 2002/03 Shanahan zdobył zaledwie 30 bramek i 68 punktów, co było słabym wynikiem w porównaniu z ostatnimi latami. Został jednak laureatem King Clancy Memorial Trophy za swoją działalność humanitarną. Rok później produktywność Kanadyjczyka spadła jeszcze bardziej i z 25 bramkami i 28 asystami zaliczył najgorszy sezon od 15 lat. Jednak w sezonie po lokaucie Shanahan znowu wywindował swoje wyniki strzelając 40 bramek i dokładając 41 punktów za asysty.