Transfer do Chicago Lindsay bardzo aktywnie pracował nad projektem związku a wielu z jego kolegów, popierających ten plan, zostawało degradowanych do niższych lig lub po prostu nie pozwalano im grać. Ted, jako jeden z najlepszych graczy NHL, został, jako forma represji, odesłany do Chicago Blackhawks. Drużyna ta odwiecznie zajmowała ostatnie miejsca w lidze. Lindsay grał tam trzy lata, nie osiągając niczego szczególnego, zdobywając 39, 58 i 28 punktów w kolejnych sezonach. Wystąpił też w dziesięciu meczach playoff, lecz nie doprowadził Jastrzębi do żadnego sukcesu. W roku 1960 zakończył karierę zawodniczą po raz pierwszy.
Koniec kariery i spuścizna Cztery lata później, Sid Abel, były kolega z zespołu, w tym czasie trener i generalny menadżer Red Wings, zaproponował 39-letniemu Lindsayowi powrót do gry. Ted zagrał jeden sezon, pomagając Wings wygrać sezon zasadniczy z 87 punktami. W pierwszej rundzie (a zarazem w półfinale) playoff odpadli jednak z Blackhawks w siedmiu meczach.