Podbił Hollywood kreacją homoseksualnego przyjaciela głównej bohaterki, który tańczy w zachodzie słońca z Julią Roberts na weselu w komedii romantycznej Mój chłopak się żeni (My Best Friend’s Wedding, 1997). Za rolę został uhonorowany nagrodą krytyków w Londynie i na Florydzie, Blockbuster Entertainment Award, American Comedy Award oraz nagrodą Satelity i zdobył nominację do nagrody Złotego Globu i MTV Movie Award. Zebrał pochlebne recenzje za rolę homoseksualnego Paula Neville’a, wspólnika w przestępstwie w dramacie kryminalnym neo-noir Michaela Radforda Inna Beatrycze (B. Monkey, 1998) według książki Andrew Daviesa z Asią Argento, Jaredem Harrisem i Jonathanem Rhysem Meyersem. Zachwycił widzów i krytyków w filmach kostiumowych – Zakochany Szekspir (Shakespeare in Love, 1998), Mąż idealny (An Ideal Husband, 1999) na podstawie sztuki Oscara Wilde’a, jako kobieciarz i niestrudzony bywalec przyjęć lord Arthur Goring (kolejna nominacja do nagrody Złotego Globu), Sen nocy letniej (A Midsummer Night’s Dream, 1999) na podstawie sztuki Williama Szekspira.