W 1999 otrzymał nagrodę kanału telewizji kablowej VH1 dla najmodniejszej męskiej gwiazdy.
Karierę na ekranie kontynuował w filmach: Zabić króla (To Kill a King, 2003) w roli Karola I Stuarta, Królowa sceny (Stage Beauty, 2004) jako Karol II Stuart oraz miniserialu Niebezpieczne związki (Les Liaisons dangereuses, 2003) na podstawie powieści Choderlosa de Laclosa w roli wicehrabiego Sébastiena de Valmonta. Za rolę geja-architekta krajobrazu i najlepszego przyjaciela instruktorki jogi w komedii Układ prawie idealny (The Next Best Thing, 2000) był nominowany w duecie z Madonną do antynagrody Złotej Maliny.
W 1987 ukazała się jego autorska płyta Generation of Loneliness (pol. Pokolenie samotności), do której napisał muzykę i słowa. Wziął także udział w nagraniu utworu i teledysku Madonny „American Pie” (2000), śpiewając w chórkach. Na płycie Robbie’ego Williamsa pt. Swing When You’re Winning (2001) znalazła się piosenka pt. „They Can’t Take that Away from Me”, którą zaśpiewał w duecie z Williamsem.