Spotkał też wówczas Kelley Lovelace, z którą później wspólnie komponował piosenki.
Po ukończeniu studiów w Belmont, Paisley podpisał kontrakt jako autor piosenek z EMI Music Publishing. Napisał m.in. hit Davida Kersha "Another You", a także utwory nagrane przez Davida Balla i Tracy Byrda. Jego debiut jako piosenkarza w wytwórni Arista Nashville miał miejsce 22 lutego 1999 roku piosenką "Who needs Pictures". Wkrótce Brad Paisley miał już na swoim koncie pierwszy hit numer 1 na liście przebojów country Billboardu, "He Didn't Have To Be".
W roku 2000 Paisley zdobył prestiżową nagrodę Horizon Award amerykańskiego stowarzyszenia muzyki country: Country Music Association's (CMA); oraz nagrodę dla najlepszego nowego wokalisty od Academy of Country Music. Rok później otrzymał swoją pierwszą nominację Grammy. 17 lutego 2001 roku po 40 występach w prestiżowym, najstarszym w Ameryce muzycznym programie radiowym country Grand Ole Opry został członkiem Opry Hall of Fame, znajdując się tym samym w ścisłej elicie muzyków country.
W 2002, zdobył nagrodę CMA za Video Roku piosenką "I'm Gonna Miss Her (The Fishin' Song)".