Pojawił się w operze mydlanej CBS Knots Landing (1981), teledramacie ABC Papierowe lalki (Paper Dolls, 1982) z Joan Collins, Daryl Hannah, Alexandrą Paul i Markiem Singerem, zanim zadebiutował w kinowej komedii romantycznej Beztroskie lata w Ridgemont High (Fast Times at Ridgemont High, 1982) u boku Seana Penna, Jennifer Jason Leigh, Judge’a Reinholda i Foresta Whitakera.
W 1985 miał pierwotnie zagrać Marty’ego McFlya w Powrocie do Przyszłości, jednak po wyprodukowaniu pierwszych scen okazało się, że jego poczucie humoru nie odpowiada twórcom. Ostatecznie w roli Marty’ego wystąpił Michael J. Fox. Za kreację 16-letniego inteligentnego i wrażliwego Roya L. „Rocky’ego” Dennisa z rzadką chorobą kości twarzy w dramacie biograficznym Petera Bogdanovicha Maska (Mask, 1985) zdobył nominację do nagrody Złotego Globu.
W 1988 wystąpił po raz pierwszy na scenie broadwayowskiej w przedstawieniu Thorntona Wildera Nasze miasto (Our Town), a za rolę George’a Gibbsa był nominowany do nagrody Tony, Theatre World Award i Drama Desk Award.