Pierwszym filmem, który nakręciła dla wytwórni, było Pożądanie w cieniu wiązów (Desire under the Elms, 1958), w którym zagrała młodą włoską imigrantkę Annę Cabot, trzecią żonę 70-letniego farmera Ephraima Cabota, która w ramach zemsty uwodzi swojego najstarszego pasierba, Ebena. Po zakończeniu zdjęć do Pożądania… wystąpiła w roli Cinzii Zaccardi w kasowej komedii romantycznej Dom na łodzi (Houseboat, 1958) z Carym Grantem. Na potrzeby filmu nagrała piosenki „Bing, Bang, Bong” i „Always in Your Arms”, która otrzymała nominację do Oscara za najlepszą piosenkę, a sam film był nominowany do Oscara za najlepszy scenariusz oryginalny. thumb|Loren z nagrodą dla najlepszej aktorki na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Wenecji (1959) Zebrała pozytywne recenzje za rolę Stelli, owdowiałej uciekierki ze Szwajcarii, która po osiedleniu się w Plymouth wdaje się w kolejne romanse z dowódcami holowników, w ciepło przyjętym przez krytyków filmie Carola Reeda Klucz (The Key, 1958) z Williamem Holdenem i Trevorem Howardem.