W komediodramacie kryminalnym Dziewczyna gangstera (Mad Dog and Glory, 1993) z Robertem De Niro pojawiła się jako barmanka Glory. Jednak za rolę Sissy Hankshaw w komediodramacie Gusa Van Santa I kowbojki mogą marzyć (Even Cowgirls Get the Blues, 1994), jednym z najgorszych filmów dekady, była nominowana do Złotej Maliny w kategorii „Najgorsza aktorka”.
Przełomem w jej karierze była rola żony gangstera w filmie Quentina Tarantino Pulp Fiction (1994). Otrzymała MTV Movie Award w kategorii „Najlepsza scena taneczna” z Johnem Travoltą, a także wiele nominacji do różnych nagród, m.in. do Oscara, Złotego Globu i Davida di Donatello. W 1994 zasiadła w jury konkursu głównego na 51. MFF w Wenecji. Po występie w tym filmie Umą Thurman zainteresował się Louis Malle, który chciał ją obsadzić w roli Marlene Dietrich w filmie biograficznym o aktorce, ale śmierć reżysera w 1995 przekreśliła te plany.
W dramacie science-fiction Andrew Niccola Gattaca – szok przyszłości (Gattaca, 1996) z Ethanem Hawkiem i Jude’em Lawem zagrała genetycznie idealną, wrażliwą piękność Irene Cassini.