Wydany w niskim nakładzie i wyprodukowany tanim kosztem album zainteresował wytwórnię Side One Dummy, z którą zespół podpisał kontrakt na wydanie albumu długogrającego.
Debiutancka płyta studyjna Flogging Molly pt. Swagger została wiosną 2000 roku. Płyta zawierała największe przeboje grupy z wczesnego okresu, z Salty Dog, Selfish Man czy rozbudowanym Black Friday Rule. W tekstach prócz opisów dramatycznych dziejów Irlandii, czy jak we wspomnianym Black Friday Rule autobiograficznej spowiedzi Dave’a Kinga, zespół prezentował refleksyjne opowieści i rozmyślania na temat życia. Pozytywny odbiór albumu przełożył się w niedługim czasie na to, że formacja zaczęła koncertować w wielu miejscach w USA.
Wiosną 2002 roku grupa wydała drugi krążek długogrający zatytułowany Drunken Lullabies. Na płycie znajdywało się 12 utworów: od szybkich, folk-punkowych kompozycji w stylu The Killburn Highroad, Swagger czy utworu tytułowego, poprzez bardziej rozbudowane utwory takie jak What's Left Of The Flag aż po refleksyjne, nastrojowe ballady (The Son Never Shine (On Closed Doors)).