Ja leżałem w moim łóżeczku słuchając i nie śpiąc przez połowę nocy.”.
Był często posyłany przez matkę jako przewodnik dla niewidomego Jeffersona i zbierał pieniądze do jego cynowego kubka.
Gdy miał 10 lat razem z rodzinnym zespołem prowadzonym przez jego ojczyma nazwiskiem Marco Washington, wędrował po sąsiedztwie i tańczył do muzyki. Był tancerzem potrafiącym nieustannie wymyślać nowe kroki. Był urodzonym showmanem.
W wieku 12 lat otrzymał od matki bandżo, jednak jego marzeniem była gitara, którą otrzymał, gdy rozpoczął naukę w szkole średniej. Grywał na spotkaniach i piknikach kościoła Holy Ghost (Świętego Ducha), do którego należał. Był także członkiem zespołu Lawsona Brooksa, który w każdy weekend grał w Tip Top Cafe na Central Avenue. Była to 16-osobowa grupa, więc aby być słyszanym T-Bone grał na bandżo. Jak wspomina, po jakimś czasie odważyli się grać utwory Duke’a Ellingtona.
Wkrótce odszedł jednak z tego zespołu, gdyż zawsze myślał o pracy na własny rachunek. Jak wspomina, nie chciał także zostawiać samotnej matki, gdy musiał wyjeżdżać z zespołem. Został zastąpiony przez Charliego Christiana. Około 1923 roku dołączył na krótko do Dr Breeding’s Big B. Tonic Medicine Show jako piosenkarz, muzyk, tancerz i komik.