W połowie lat 20. znalazł się w trupie piosenkarzy i tancerzy prowadzonej przez piosenkarkę bluesową Idę Cox (1896–1967).
W 1929 roku wygrał amatorski konkurs muzyczny, którego główną nagrodą był tydzień występów z zespołem Caba Callowaya. Calloway zezwolił Walkerowi na krótkie solowe występy w czasie wspólnych koncertów w Majestic Theater w Dallas.
Pod koniec roku łowca talentów dla przedsiębiorstwa Columbia Records zaprosił Walkera na sesję nagraniową. 5 grudnia 1929 roku Walker, jako Oak Cliff T-Bone nagrał swoje dwa pierwsze utwory: „Trinity River Blues” i „Wichita Falls Blues”. Na następną sesję nagraniową z jego udziałem przyszło mu czekać aż do 1940 roku.
Na początku lat 30. grał w okolicach Dallas w grupach Coley Jones Dallas String Band i Lawson Brooks Band. Na dłużej zatrzymał się w 1933 roku w hollywoodzkiej grupie białego Rosjanina Count Biloxi Band, z którą podróżował po południu USA. Jako tancerz i muzyk miał naśladować Teda Lewisa. Orkiestra grała w dobrych miejscach i Biloski dobrze płacił muzykom. Szczególnym problemem było to, że Walker był jedynym czarnym wykonawcą w grupie.