Występy w chicagowskim Rhumboogie Club otworzyły nową fazę jego kariery – jako showmana i estradowca.
20 lipca 1942 roku jako gitarzysta dokonał dla przedsiębiorstwa Capitol Records nagrań 4 utworów z Freddie Slack and His Orchestra oraz 2 utworów ze swoim kwintetem: „I Got a Break, Baby” i „Mean Old World”. 31 lipca odbyła się kolejna sesja nagraniowa z Freddie Slack and His Orchestra. Plonem było 7 utworów.
W latach 1942–1945 wraz ze swoim zespołem odbywał tury koncertowe po bazach Armii USA. W latach 1943–1944 występował ze słynną orkiestrę Fletchera Hendersona.
Prawdopodobnie w grudniu 1944 roku nagrał dla przedsiębiorstwa Swinghouse utwór „Low Down Dirty Shame Blues (Married Woman Blues)”.
W maju 1945 podczas sesji dla chicagowskiej przedsiębiorstwa Rhumboogie nagrał z Marl Young & His Orchestra sześć wczesnych wersji swoich późniejszych przebojów: „Sail on Boogie”, „I’m Still in Love with You”, „You Don’t Love Me Blues”, „T-Bone Boogie”, „Mean Old World Blues” oraz „Evening”.