Następnie uczęszczała do BRIT School of Performing Arts & Technology w londyńskiej dzielnicy Croydon (w której później kształciły się Katie Melua i Amy Winehouse). Podpisała swoją pierwszą umowę na wydanie nagrania dźwiękowego z niezależną wytwórnią Almo Sounds w wieku lat 18. Jej prestiżowy debiut – wykonanie czterech piosenek z akompaniamentem najbliższych przyjaciół, w tym zespołu Acacia, miał miejsce w 1996 w Hyde Parku w Londynie w ramach koncertu Prince’s Trust Concert, pomiędzy występami The Who i Erica Claptona.
Lata 1998–2001: i Megaphone i Blanket Jej debiutancki album, i Megaphone (anagram „Imogen Heap”) został wydany w 1998 na rynku międzynarodowym przez Almo Sounds, otrzymując pochlebne opinie krytyków, którzy porównywali utwory do twórczości PJ Harvey, Kate Bush i Annie Lennox. Płyta zawiera utwory zarówno jej autorstwa i produkcji muzycznej, jak i współtworzone ze znanymi producentami muzycznymi Davidem Kahne, Dave’em Stewartem i Guyem Sigsworthem. Heap odbyła tournée po USA i miastach europejskich. Trzy single zostały wydane komercyjnie w ograniczonym nakładzie w Wielkiej Brytanii: Getting Scared, Shine i Come Here Boy. Piosenka Oh Me, Oh My została udostępniona rozgłośniom radiowym w USA zamiast Shine.