W wieku XIX, niezależnie od kontaktów handlowych, olsztyńscy Żydzi utrzymywali nielegalne kontakty z polskimi Żydami, trudniącymi się przemytem. Żydzi ci byli nieustannie ścigani i karani przez władze pruskie. Represje te nie przynosiły zamierzonych skutków. W późniejszym okresie rabin Olitzki przewodził stowarzyszeniu, którego celem było przeciwdziałanie włóczęgostwu i żebractwu Żydów.
W wieku XIX Żydzi otrzymywali obywatelstwo pruskie i wtapiali się w ludność miejscową. Brali udział ze słynnym Jarmarku Jakubowym, należeli do Towarzystwa Upiększania Miasta.
W roku 1850, na mocy konstytucji pruskiej, Żydzi uzyskali prawo udziału w wyborach ogólnokrajowych (trzy klasy pod względem majątkowym). Do najzamożniejszej, pierwszej klasy w Olsztynie należeli trzej Żydzi: bracia Izaak i Simon Simonsonowie oraz Frankenstein. Po raz pierwszy Żyd w radzie miejskiej znalazł się najprawdopodobniej w roku 1853 (Izaak Simonson). Później Żydzi coraz częściej zasiadali we władzach miejskich (pojawiają się takie nazwiska jak: Hirschefeldt, Lewinsohn, Joacobsohn, Lewin, Raphaelsohn, Salzmann, Simon).