W 1390 zmarł wielki mistrz Konrad III Zöllner von Rotenstein. Wydawało się, że wybór von Wallenrodego na to stanowisko to tylko kwestia czasu. Jednak okazało się, że ma on przeciw sobie silną opozycję, która jako kontrkandydata na urząd wielkiego mistrza wystawiła Walrabego von Scharffenberga, ówczesnego wielkiego szatnego i jednocześnie komtura gdańskiego. Dopiero w 1391 na kapitule wyborczej udało się Konradowi von Wallenrodemu osiągnąć godność mistrzowską, głównie dzięki poparciu dwóch elektorów: wielkiego szpitalnika i komtura Elbląga, Waldbotta von Bassenheima i komtura Tucholi Rüdigera von Elnera, w przeszłości wielkiego marszałka i wielkiego komtura.
W 1391 książę, Władysław Opolczyk przekazał mu zamek w Złotorii, na terenie ziemi chełmińskiej jako zastaw. Dwa lata później ziemię dobrzyńską i Kujawy. We wrześniu 1392 Opolczyk i Wallenrode omawiali plany rozbioru Polski między Zakon, Węgry i Czechy, wielki mistrz uznał wprawdzie, że brak odpowiedniego casus belli, obiecał jednak pomoc w razie wojny przeciw PolsceKarol Szajnocha, Jadwiga i Jagiello, 1374-1413, Tom 3 Lwów 1856, s. 191n, na podstawie: Johannes Voigt (1786 – 1863), Geschichte Preussens, t. 5 (1342 – 1393), Królewiec 1832, s. 618 – 620..