Negocjował kupno Nowej Marchii z Zygmuntem Luksemburskim. Krótkie, dwuletnie panowanie Konrada IV von Wallenrodego upłynęło na walkach z Litwinami. Nowy mistrz należał do zdecydowanych przeciwników unii polsko-litewskiej i dążył do jej rozbicia. W 1392 ruszyła, zakrojona na szeroką skalę, wielka wyprawa na Litwę. Brało w niej udział wielu rycerzy, gości zakonu, na czele z Henrykiem księciem Derby, przyszłym Henrykiem IV Lancasterem, królem Anglii i księciem Witoldem.
Armia zakonna podzieliła się na trzy korpusy: jeden z nich, pod wodzą komtura Balgii, Arnolda von Burgelna, pustoszył Mazowsze, dwa następne pozostawały pod komendą wielkiego mistrza i wielkiego marszałka Engelharda Rabego von Wildsteina. Krzyżacy bliscy byli zdobycia Wilna, zaciekle bronionego przez rycerzy polskich. Wyprawa zakończyła się jednak skandalem, wywołanym przez wielkiego mistrza Wallenrodego. Pozbawił mianowicie funkcji marszałkowskiej Wildsteina, który podczas oblężenia Wilna dał się poznać jako znakomity wódz, wzorowy rycerz, cieszący się uznaniem swoich podkomendnych. Przyczyna tej decyzji nie jest do końca znana, prawdopodobnie chodziło tu o zazdrość wobec sukcesów marszałka. Niemniej doprowadziło to do buntu przeciw Wallenrodemu dużej części rycerzy, którzy ujęli się za swym wodzem. Wallenrode decyzji nie zmienił i wyprawa się załamała.