W późniejszym okresie jego rodzice przeprowadzili się do Northampton w stanie Massachusetts, a Mack coraz bardziej zdawał sobie sprawę, że praca hutnika, spawacza czy pomocnika hydraulika, to nie to o czym marzył. Wyruszył do Nowego Jorku i wkrótce miał sposobność poznać gwiazdę wodewilu Marie Dressler. Ta, choć niezbyt zachwycona talentem młodego Sennetta, dała mu list polecający do nowojorskiego producenta teatralnego Davida Belasco. I choć Belasco również odrzucił Macka, ten nie poddał się i postanowił pozostać w Nowym Jorku dłużej i spróbować swoich szans w branży rozrywkowej. W tym czasie pracował jako piosenkarz, tancerz, klown, aktor komediowy, a później również jako reżyser w Biograph – wytwórni, z którą współpracował sam D.W. Griffith. Pod okiem wielkiego mistrza nauczył się wszystkiego, co było mu potrzebne, aby zostać niezależnym twórcą i producentem. Zapamiętał wielki talent Griffitha i to właśnie on był jego pierwszym mistrzem.